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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Methansulfonsäure</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Methansulfonsäure</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Methansulfonsäure

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

Methylsulfonsäure (MSS)

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>CH4O3S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farb- und geruchlose, viskose Flüssigkeit<a href="#cite_note-merck-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">200-898-6

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>96,11 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest oder flüssig<a href="#cite_note-Merck_Index-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

1,48 g·cm−3<a href="#cite_note-Merck_Index-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

19 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-Merck_Index-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

167 °C (13 <a href="Pascal_(Einheit)" title="Pascal (Einheit)">hPa</a>)<a href="#cite_note-Merck_Index-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

100 mPa (23 °C)<a href="#cite_note-lutropur-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

</td>

<td>

−1,9<a href="#cite_note-Clarke-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>unbegrenzt mischbar mit <a href="Wasser" title="Wasser">Wasser</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Tetrahydrofuran" title="Tetrahydrofuran">Tetrahydrofuran</a> und <a href="Dimethylsulfoxid" title="Dimethylsulfoxid">Dimethylsulfoxid</a><a href="#cite_note-lutropur-3">[3]</a></li>

<li>68 g·<a href="Liter" title="Liter">l</a>−1 in <a href="Toluol" title="Toluol">Toluol</a>, 12 g·l−1 in <a href="N-Hexan" class="mw-redirect" title="N-Hexan">n-Hexan</a> (bei 23 °C)<a href="#cite_note-lutropur-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.000.817-7">[7]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-6">[6]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312+330</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen. Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen.">305+351+338+310</a><a href="#cite_note-GESTIS-6">[6]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

649 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Methansulfonsäure (MSA, von <a href="Englische_Sprache" title="Englische Sprache">englisch</a> methanesulfonic acid) ist die einfachste <a href="Sulfons%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Sulfonsäure">Sulfonsäure</a>. Die organischen Salze und Ester der Methansulfonsäure werden als Methansulfonate oder <a href="Mesylgruppe" title="Mesylgruppe">Mesylate</a> bzw. <a href="#INN-Nomenklatur">Mesilate</a> bezeichnet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Darstellung">Darstellung</h2></div>

Methansulfonsäure lässt sich über eine Reihe von Reaktionen im Labormaßstab darstellen; so z. B. durch <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a> von <a href="Methanthiol" title="Methanthiol">Methanthiol</a> oder <a href="Dimethyldisulfid" title="Dimethyldisulfid">Dimethyldisulfid</a> mit <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a>, <a href="Sauerstoff" title="Sauerstoff">Sauerstoff</a> oder <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a>.

Eine weitere Reaktionsvariante stellt die Umsetzung von <a href="Natriumsulfit" title="Natriumsulfit">Natriumsulfit</a> mit <a href="Dimethylsulfat" title="Dimethylsulfat">Dimethylsulfat</a> in wässriger Lösung bei 100 °C und pH größer 6 dar, die Ausbeuten an Methansulfonsäure von 75–85 % liefert.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Die Reaktion von <a href="Schwefeltrioxid" title="Schwefeltrioxid">Schwefeltrioxid</a> mit <a href="Methan" title="Methan">Methan</a> ist möglich, lieferte lange Zeit aber nur geringe Ausbeuten.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a><a href="#cite_note-cen.acs.org-12">[12]</a>

Neueste Arbeiten beschreiben Hochdruckreaktionen in <a href="R%C3%BChrkesselreaktor" class="mw-redirect" title="Rührkesselreaktor">Rührkesselreaktoren</a> oder (halb)kontinuierlichen Durchflussreaktoren in Gegenwart von radikalischen <a href="Initiator_(Chemie)" title="Initiator (Chemie)">Initiatoren</a> wie Dialkylsulfonylperoxiden,<a href="#cite_note-13">[13]</a> insbesondere <a href="Bis(methansulfonyl)peroxid" title="Bis(methansulfonyl)peroxid">Bis(methansulfonyl)peroxid</a> CH3-SO2-O-O-SO2-CH3 (DMSP)<a href="#cite_note-14">[14]</a> oder Monomethylsulfonylperoxiden,<a href="#cite_note-15">[15]</a>

bei denen Ausbeuten an Methansulfonsäure von über 90 % erzielt werden können.

Industriell erfolgt die Herstellung vor allem durch Oxidation von Methanthiol oder Dimethyldisulfid mit Chlor.<a href="#cite_note-Gernon-16">[16]</a> Darüber hinaus wird seit einigen Jahren MSA großtechnisch auch über <a href="Katalyse" title="Katalyse">katalytische</a> Oxidation von Dimethyldisulfid mit Luftsauerstoff und <a href="Salpeters%C3%A4ure" title="Salpetersäure">Salpetersäure</a> gewonnen.<a href="#cite_note-17">[17]</a><a href="#cite_note-18">[18]</a>

Die Umsetzung von Methan mit Schwefeltrioxid wurde 2016 zur großtechnischen Produktionsreife geführt.<a href="#cite_note-cen.acs.org-12">[12]</a> Erste Produktionsanlagen wurden 2022 in Betrieb genommen.<a href="#cite_note-19">[19]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Methansulfonsäure ist eine starke Säure, ihr <a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">pKS-Wert</a> wird mit −0,6<a href="#cite_note-20">[20]</a> oder dem wahrscheinlicheren −1,9 angegeben. Sie ist mit Wasser in jedem Verhältnis mischbar und kann selbst als <a href="L%C3%B6semittel" class="mw-redirect" title="Lösemittel">Lösemittel</a> dienen.<a href="#cite_note-Paul-21">[21]</a> Die <a href="Kryoskopische_Konstante" title="Kryoskopische Konstante">kryoskopische Konstante</a> beträgt 5,69 K.<a href="#cite_note-22">[22]</a> Bei Normaldruck zersetzt sich die nur sehr schwer entzündliche MSA unter Luftatmosphäre ab etwa 220 °C zu <a href="Kohlenmonoxid" class="mw-redirect" title="Kohlenmonoxid">Kohlenmonoxid</a>, <a href="Kohlendioxid" class="mw-redirect" title="Kohlendioxid">Kohlendioxid</a>, Schwefeltrioxid und Wasser. Der <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a> ist unter Standardbedingungen mit 5,4265 · 10−5 hPa ähnlich niedrig wie der von <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a>.<a href="#cite_note-lutropur-3">[3]</a><a href="#cite_note-EMV-23">[23]</a>

MSA wirkt auch in hohen Konzentrationen nicht oxidierend. Mit der Säurestärke korreliert die hohe <a href="Leitf%C3%A4higkeit" title="Leitfähigkeit">Leitfähigkeit</a> wässriger MSA-Lösungen, die bei 20–40 Gew.-% mit über 500 mS/cm ihr Maximum findet und vergleichbar mit der anorganischer Säuren ist.<a href="#cite_note-lutropur-3">[3]</a><a href="#cite_note-EMV-23">[23]</a>

Aufgrund von <a href="Autoprotolyse" class="mw-redirect" title="Autoprotolyse">Autoprotolyse</a> leitet reine MSA den elektrischen Strom:

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

<msub>

</mrow>

</msub>

<msub>

</mrow>

</msub>

</mrow>

</mrow>

</msubsup>

</mrow>

</mstyle>

</mrow>

<annotation encoding="application/x-tex">{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}SO_{3}H\ \rightleftharpoons \ CH_{3}SO_{3}^{-}+CH_{3}SO_{3}H_{2}^{+}} }</annotation>

</semantics>

</math><img src="./_assets_/eb734a37dd21ce173a46342d1cc64c92/94ff271ddc61787beeed3d175a221fd0b701bc0f.svg" class="mwe-math-fallback-image-inline mw-invert skin-invert" aria-hidden="true" style="vertical-align: -1.005ex; width:40.703ex; height:3.176ex;" alt="{\displaystyle \mathrm {2\ CH_{3}SO_{3}H\ \rightleftharpoons \ CH_{3}SO_{3}^{-}+CH_{3}SO_{3}H_{2}^{+}} }" loading="lazy"></dd></dl>

Der beobachtete Protonentransfermechanismus<a href="#cite_note-24">[24]</a> zwischen den <a href="Ion" title="Ion">Ionen</a> ist mit dem anderer <a href="Sulfons%C3%A4uren" title="Sulfonsäuren">Sulfonsäuren</a> vergleichbar.<a href="#cite_note-25">[25]</a><a href="#cite_note-26">[26]</a><a href="#cite_note-27">[27]</a> Nach wenigen Tagen an der Luft stellt sich bei 70–100%igen Ansätzen eine MSA-Konzentration von etwa 49 % ein. Ähnlich wie Schwefelsäure wirkt MSA stark wasserentziehend und kann somit organische Stoffe verkohlen, die <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> enthalten. Auf dieser Eigenschaft beruht die leicht gelbbraune Färbung der MSA, die gelegentlich beobachtet werden kann. Durch heißes Wasser oder heiße wässrige Alkalien lässt sich MSA nicht hydrolysieren. Das elektrochemische Fenster der MSA ist recht breit – bei einer angelegten Spannung von −1,40 V findet eine Reduktion der Säureprotonen statt, bei +2,35 V eine oxidative Zersetzung der Säure. Sie wirkt nur wenig korrosiv und vermag selbst in hoher Konzentration bei Temperaturen um 100 °C nicht, Oxidschichten von Metallen wie bspw. <a href="Aluminium" title="Aluminium">Aluminium</a>, <a href="Titan_(Element)" title="Titan (Element)">Titan</a> oder <a href="Niob" title="Niob">Niob</a> aufzulösen.<a href="#cite_note-lutropur-3">[3]</a><a href="#cite_note-EMV-23">[23]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="INN-Nomenklatur">INN-Nomenklatur</h2></div>

Im medizinischen und pharmazeutischen Bereich lautet die international anerkannte Kurzform für das <a href="Anion" title="Anion">Anion</a> der Methansulfonsäure (Methansulfonat) gemäß den <a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">INN</a>-Regeln „Mesilat“.<a href="#cite_note-RB2012-28">[28]</a> Solche Kurzformen werden für Molekülkomponenten angelegt, wenn ihre systematische Bezeichnung zu lang ist. Durch Kombination einer Kurzform mit dem INN der wirksamen Komponente des Arzneistoffs entsteht der „modifizierte INN“ (INNm). Ein Beispiel ist der <a href="Arzneistoff" title="Arzneistoff">Arzneistoff</a> Doxazosinmesilat, abgeleitet von der Stickstoffbase <a href="Doxazosin" title="Doxazosin">Doxazosin</a>.

Im Englischen gibt es zur Schreibweise nach INN-Nomenklatur („mesilate“) eine abweichende Variante („mesylate“), die der Schreibweise nach dem <a href="United_States_Adopted_Name_Council" class="mw-redirect" title="United States Adopted Name Council">United States Adopted Name Council</a> entspricht.<a href="#cite_note-RB2012-28">[28]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

MSA dient als Lösungsmittel und Katalysator für verschiedenste organische Reaktionen wie z. B. <a href="Alkylierung" title="Alkylierung">Alkylierungen</a>, <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterungen</a>, <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisationen</a> oder <a href="Heterocyclen" title="Heterocyclen">Heterocyclen-Synthesen</a>.<a href="#cite_note-29">[29]</a><a href="#cite_note-30">[30]</a><a href="#cite_note-31">[31]</a><a href="#cite_note-32">[32]</a><a href="#cite_note-33">[33]</a> Mittels <a href="Thionylchlorid" title="Thionylchlorid">Thionylchlorid</a> kann sie zum reaktiven <a href="Methansulfonylchlorid" title="Methansulfonylchlorid">Methansulfonylchlorid</a> umgesetzt werden, mit dem <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> in Methansulfonsäureester umgewandelt werden können – das Methansulfonat-Anion stellt im Rahmen von <a href="Nucleophile_Substitution" class="mw-redirect" title="Nucleophile Substitution">nucleophilen Substitutionen</a> die deutlich bessere, da weniger reaktive Abgangsgruppe dar.<a href="#cite_note-34">[34]</a>

Als Bestandteil von Reinigern findet MSA zunehmend Verwendung, weil die Verbindung trotz großer Säurestärke (stärker als Phosphorsäure) deutlich ungefährlicher ist als klassische Reinigersäuren wie Phosphor-, Salz- und Schwefelsäure.<a href="#cite_note-EVD-35">[35]</a> Die entstehenden Erdalkali-, Eisen- und Manganmethansulfonate sind sehr gut wasserlöslich.

Da sich die Quecksilber-, Blei- und Silbermethansulfonate im Gegensatz zu den entsprechenden unlöslichen Salz- und Schwefelsäuresalzen ebenfalls sehr gut in Wasser lösen, können sie als Elektrolyten in methansulfonsauren <a href="Galvanisieren" class="mw-redirect" title="Galvanisieren">Galvanisierbädern</a> eingesetzt werden.<a href="#cite_note-lutropur-3">[3]</a><a href="#cite_note-Gernon-16">[16]</a>

Einige basische <a href="Arzneistoffe" class="mw-redirect" title="Arzneistoffe">Arzneistoffe</a> werden als Methansulfonsäure-Salze eingesetzt, so z. B. <a href="Rasagilin" title="Rasagilin">Rasagilin</a>. Wässrige Lösungen von Methansulfonsäure können als Eluent bei der <a href="Ionenchromatografie" class="mw-redirect" title="Ionenchromatografie">Ionenchromatografie</a> verwendet werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verbindungen">Verbindungen</h2></div>

Methansulfonate lassen sich in vielen Fällen aus der Säure und dem <a href="Carbonat" class="mw-redirect" title="Carbonat">Carbonat</a>, Hydroxid oder <a href="Oxid" class="mw-redirect" title="Oxid">Oxid</a> des jeweiligen Metallkations gewinnen. Ebenfalls möglich ist eine Herstellung auf <a href="Elektrolyse" title="Elektrolyse">elektrolytischem</a> Wege, bei der das zu oxidierende Metall in einem MSA-Bad anodisch geschaltet wird. Aus den Verbindungen darstellbar sind auch die Methansulfonate diverser stickstoffhaltiger Basen wie z. B. <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a>,<a href="#cite_note-36">[36]</a> <a href="Methylamin" title="Methylamin">Methylamin</a><a href="#cite_note-lutropur-3">[3]</a> oder 1-Ethyl-3-methylimidazolium (EMIM, siehe <a href="1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid" title="1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid">1-Ethyl-3-methylimidazoliumchlorid</a>, EMIM[Cl]). Durch die Reaktion mit EMIM erhält man eine <a href="Ionische_Fl%C3%BCssigkeit" title="Ionische Flüssigkeit">ionische Flüssigkeit</a>.<a href="#cite_note-37">[37]</a> Die Salze der MSA sind grundsätzlich sehr gut wasserlöslich, da die Ausbildung eines stabilen <a href="Ionengitter" title="Ionengitter">Ionengitters</a> durch die Einwertigkeit des Anions und den unpolaren Methylrest erschwert wird. Letzterer ermöglicht es sowohl der Säure als auch den Salzen, sich zu einem gewissen Ausmaß ebenfalls in unpolaren Lösemitteln zu lösen. Die meisten Methansulfonate sind bis etwa 400 °C stabil, danach tritt eine thermische Zersetzung des organischen Methylrests ein. Die Salze sind somit temperaturbeständiger als die Säure selbst.<a href="#cite_note-38">[38]</a><a href="#cite_note-39">[39]</a><a href="#cite_note-40">[40]</a><a href="#cite_note-41">[41]</a><a href="#cite_note-42">[42]</a><a href="#cite_note-43">[43]</a><a href="#cite_note-44">[44]</a>

Das Anion wurde bereits strukturchemisch untersucht, es besitzt annähernd <a href="Symmetriegruppe" title="Symmetriegruppe">C3v-Symmetrie</a>.<a href="#cite_note-45">[45]</a> Es ist weiterhin in der Lage, als <a href="Ligand" title="Ligand">Komplex-Ligand</a> zu fungieren.<a href="#cite_note-46">[46]</a> Die Einordnung in die <a href="Spektrochemische_Reihe" title="Spektrochemische Reihe">spektrochemische Reihe</a> erfolgt nach Cl− < F− ~ SO3Cl− ~ SO3F−< SO42− < CH3SO3− < H2O, in die <a href="Nephelauxetischer_Effekt" title="Nephelauxetischer Effekt">nephelauxetische Reihe</a> nach Cl− < CH3SO3− < SO42− < SO3Cl− ~ SO3F− ~ H2O < F−.<a href="#cite_note-47">[47]</a>

Die katalytischen Eigenschaften einiger Methansulfonate – u. a. als chloridfreie <a href="Lewis-S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Lewis-Säure">Lewis-Säuren</a> – werden seit mehreren Jahren verstärkt untersucht; so erzielen bspw. <a href="Lanthanoid" class="mw-redirect" title="Lanthanoid">Lanthanoid</a>-Methansulfonate positive Effekte bei einigen Veresterungsreaktionen.<a href="#cite_note-48">[48]</a><a href="#cite_note-49">[49]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Umweltchemie">Umweltchemie</h2></div>

MSA ist ein Indikator für die Menge der Schwefelemissionen ozeanischen Ursprungs, die in die Atmosphäre gelangen. Sie ist damit auch ein Indikator für die Säurehaltigkeit der Atmosphäre. Dort entsteht MSA als Zwischenprodukt des natürlichen Schwefelzyklus bei der photochemischen Umwandlung von <a href="Dimethylsulfid" title="Dimethylsulfid">Dimethylsulfid</a> zu <a href="Sulfataerosol" class="mw-redirect" title="Sulfataerosol">Sulfataerosolen</a>.<a href="#cite_note-50">[50]</a>

MSA ist nach der <a href="OECD" class="mw-redirect" title="OECD">OECD Richtlinie</a> 301 A biologisch leicht abbaubar, wobei Kohlendioxid und <a href="Sulfat" class="mw-redirect" title="Sulfat">Sulfat</a> als Abbauprodukte entstehen.<a href="#cite_note-EVD-35">[35]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><div class="noresize noviewer" style="display:inline-block; line-height:10px; min-width:1.6em; text-align:center;" aria-hidden="true" role="presentation"></div><a class="external text" href="https://commons.wikimedia.org/wiki/Category:Methanesulfonic_acid?uselang=de">Commons: Methansulfonsäure</a> – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien</div>

<div class="sisterproject" style="margin:0.1em 0 0 0;"><a href="https://de.wiktionary.org/wiki/Methansulfons%C3%A4ure" class="extiw external" title="wikt:Methansulfonsäure">Wiktionary: Methansulfonsäure</a> – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen</div>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-merck-1"><a href="#cite_ref-merck_1-0">↑</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.merckmillipore.com/DE/de/product/msds/MDA_CHEM-806022?Origin=PDP">Methansulfonsäure</a> bei <a href="Merck_KGaA" title="Merck KGaA">Merck</a>, abgerufen am 18. Januar 2011.

</li>

<li id="cite_note-Merck_Index-2">↑ <a href="#cite_ref-Merck_Index_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-Merck_Index_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-Merck_Index_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-Merck_Index_2-3">d</a> Methanesulfonic acid. In: The <a href="Merck_Index" title="Merck Index">Merck Index</a>: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 698.

</li>

<li id="cite_note-lutropur-3">↑ <a href="#cite_ref-lutropur_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-lutropur_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-lutropur_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-lutropur_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-lutropur_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-lutropur_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-lutropur_3-6">g</a> <a href="#cite_ref-lutropur_3-7">h</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://biakhim.com.ua/index.php?option=com_k2&Itemid=1174&id=226_59723d65dd989370e9a6602bc9da960f&lang=ru&task=download&view=item">Lutropur – the friendly acid.</a> <a href="BASF" title="BASF">BASF</a>, abgerufen am 21. September 2017 (PDF; 707 kB).

</li>

<li id="cite_note-Clarke-4"><a href="#cite_ref-Clarke_4-0">↑</a> J. H. R. Clarke, L. A. Woodward, Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 2226.

</li>

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/US20160289181A1">US20160289181A1</a>: Novel initiator for preparing alkanesulfonic acids from alkane and oleum. Angemeldet am 17. November 2014, veröffentlicht am 6. Oktober 2016, Anmelder: Grillo-Werke AG, Erfinder: T. Ott, I. Biertümpel.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=US20160289181A1&rft.applcc=US&rft.title=Novel+initiator+for+preparing+alkanesulfonic+acids+from+alkane+and+oleum&rft.inventor=T.+Ott%2C+I.+Biert%C3%BCmpel&rft.assignee=Grillo-Werke+AG&rft.appldate=2014-11-17&rft.pubdate=2016-10-6">‌

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<li id="cite_note-18"><a href="#cite_ref-18">↑</a> Patent <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.google.com/patents/EP1133472B1">EP1133472B1</a>: Verfahren zur Herstellung von organischen Disulfiden. Angemeldet am 25. November 1999, veröffentlicht am 23. Februar 2005, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Werner Hesse, Hans-Josef Sterzel, Christian Tragut.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Apatent&rft_id=EP1133472B1&rft.applcc=EP&rft.title=Verfahren+zur+Herstellung+von+organischen+Disulfiden&rft.inventor=Werner+Hesse%2C+Hans-Josef+Sterzel%2C+Christian+Tragut&rft.assignee=BASF+AG&rft.appldate=1999-11-25&rft.pubdate=2005-02-23">‌

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<li id="cite_note-50"><a href="#cite_ref-50">↑</a> Simon C. Baker, Don P. Kelly, J. Colin Murrell: <cite style="font-style:italic">Microbial degradation of methanesulphonic acid: a missing link in the biogeochemical sulphur cycle</cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Nature" title="Nature">Nature</a></cite>. Band 350, Nr. 6319, 18. April 1991, S. 627–628, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1038/350627a0">10.1038/350627a0</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://fr.slideshare.net/dodecan/microbial-degradation-of-methanesulphonic-acid">PDF</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Methansulfons%C3%A4ure&rft.atitle=Microbial+degradation+of+methanesulphonic+acid%3A+a+missing+link+in+the+biogeochemical+sulphur+cycle&rft.au=Simon+C.+Baker%2C+Don+P.+Kelly%2C+J.+Colin+Murrell&rft.date=1991-04-18&rft.doi=10.1038%2F350627a0&rft.genre=journal&rft.issue=6319&rft.jtitle=Nature&rft.pages=627-628&rft.volume=350" style="display:none">

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Normdaten (Sachbegriff): <a href="Gemeinsame_Normdatei" title="Gemeinsame Normdatei">GND</a>: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://d-nb.info/gnd/4309017-5">4309017-5</a> </div>

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